Abû Bakr übernahm das Kalifat nach dem Propheten (möge Allah ihn in Ehren halten und ihm Wohlergehen schenken) und war darauf bedacht, der Aufforderung des Gesandten (möge Allah ihn in Ehren halten und ihm Wohlergehen schenken) nachzukommen. Umar sagte zu ihm: „Die Ansâr halten es für besser, wenn jemand die Armee führt, der älter ist als Usâma.“ Abû Bakr entgegnete wütend: „Möge dich deine Mutter verlieren, o Ibn Al-Chattâb! Der Gesandte Allahs (möge Allah ihn in Ehren halten und ihm Wohlergehen schenken) hat ihn eingesetzt und du weist mich an, ihn abzusetzen? Bei Dem, in Dessen Hand meine Seele ist! Selbst wenn ich wüsste, dass mich die Raubtiere reißen würden, würde ich die Entsendung Usâmas ausführen!“

Der Kommandeur Usâma verließ mit seinem Heer Medina. Mit ihm ging Abû Bakr zu Fuß, um sich von ihm zu verabschieden, während Usâma auf seinem Pferd ritt. Usâma schämte sich wegen dieser Situation und sagt zu Abû Bakr: „O Kalif des Gesandten Allâhs (möge Allah ihn in Ehren halten und ihm Wohlergehen schenken)! Bei Allâh, entweder reitest du oder ich steige ab!“ Abû Bakr entgegnete: „Bei Allâh, steige nicht ab! Bei Allah, ich werde nicht reiten! Es schadet mir nicht, wenn ich meine Füße auf dem Wege Allâhs eine Stunde mit Staub bedecke.“ Dann bat er ihn darum, Umar bei ihm in Medina zu belassen, damit er ihn bei der Verwaltung unterstütze. Somit gab Abû Bakr das beste Beispiel, indem er einen noch so jungen Führer um Erlaubnis bat.

Das Heer von Usâma zog bis nach Balqâ, um die vom Gesandten Allâhs (möge Allah ihn in Ehren halten und ihm Wohlergehen schenken) und seinem Kalifen Abû Bakr festgelegten Dörfer anzugreifen. Usâma besiegte sie, nahm viele Gefangene, sammelte die Kriegsbeute und kehrte siegreich nach Medina zurück, nachdem er den Römern eine unvergessliche Lektion erteilt hatte. Das Heer kehrte ohne Verluste zurück, weshalb die Muslime an jenem Tag sagten: „Wir haben keine wohlbehaltenere Armee gesehen als die von Usâma.“

Immer wenn Umar ibn Al-Chattâb die Staatskasse unter den Muslimen aufteilte, gab er Usâma 3.500, während er seinem Sohn Abdullâh nur 3.000 gab.  Ibn Umar sagte zu seinem Vater: „Du ziehst Usâma mir vor. Dabei habe ich mit dem Gesandten Allâhs (möge Allah ihn in Ehren halten und ihm Wohlergehen schenken) erlebt, was er nicht erlebt hat.“ Umar entgegnete ihm: „Der Gesandte Allâhs (möge Allah ihn in Ehren halten und ihm Wohlergehen schenken) liebte Usâma mehr als dich und liebte seinen Vater mehr als deinen.“ Überliefert von At-Tirmidhî und Ibn Sa'd.

Als die Unruhe zwischen Alî und Mu'âwiya entstand, blieb Usâma trotz seiner ungemeinen Liebe zu Alî neutral. Er sandte ihm eine Nachricht, in der er schrieb: „O Abû Al-Hasan. Bei Allâh, wenn du die Lefze eines Löwen packtest, würde ich seine andere Lefze packen, bis wir beide sterben oder beide überleben! In diese Angelegenheit, in der du dich befindest, werde ich mich, bei Allâh, jedoch niemals hineinbegeben.“ Usâma blieb in dieser Zeit in seinem Haus, um keinen Muslim zu töten.

Er verrichtete viele Anbetungshandlungen. Trotz seines hohen Alters und seiner körperlichen Schwäche fastete er regelmäßig montags und donnerstags, dem Gesandten Allâhs (möge Allah ihn in Ehren halten und ihm Wohlergehen schenken) folgend. Usâma verstarb zur Zeit des Kalifen Mu'âwiya ibn Abû Sufyân im Jahre 54 nach der Hidschra. Eine Reihe Prophetengefährten und deren Nachfolger überlieferten Hadîthe von ihm.